Glicosidi nella pianta: isolamento e tipi di glicosidi nella pianta
Un glicoside è un composto organico, di solito di origine vegetale, e comprende una porzione di zucchero legata a una frazione non zuccherina in un modo particolare. La molecola da cui deriva la frazione non zuccherina di un glicoside è chiamata agliconi o genin. Il legame tra lo zucchero e gli agliconi è un legame emiacetale formato dal gruppo riducente (solitamente aldeidi o gruppo chetonico) dello zucchero e un gruppo idrossilico alcolico o fenolico dell'aglicone.
Glicoside → Aglycone (genin) + Glycone (Zucchero)
Isolamento dei glicosidi:
Il materiale vegetale essiccato viene trasformato in una polvere moderatamente grossolana. La polvere viene quindi estratta in un apparecchio Soxhlet con etanolo acquoso. Le impurezze non glicosidiche che vengono estratte insieme ai glicosidi vengono rimosse mediante precipitazione con soluzione di acetato di piombo. L'eccesso di acetato di piombo viene quindi rimosso facendo passare il gas di idrogeno solforato attraverso l'estratto. Il piombo viene precipitato come solfuro di piombo, che viene filtrato.
Il filtrato contiene i glicosidi. Il glicoside può essere ottenuto rimuovendo il solvente a pressione ridotta o qualsiasi altra procedura adatta. L'ulteriore purificazione dei glicosidi isolati viene effettuata mediante cromatografia su colonna.
Classificazione dei glicosidi:
1. Glicosidi antrachinonici.
io. Aloe.
ii. Rabarbaro.
iii. Cascara.
iv. Senna.
v. Frangula
2. Glicosidi cardiaci.
io. Digitale.
ii. Scilla.
iii. Strophanthus.
iv. Quabain.
v. Thevetia
3. Glucosidi della saponina:
Stanno classificando in due gruppi:
io. Saponine triterpenoidi tetraciclici:
(a) Dioscorea bark- Diosgenin Solanum Berries- Solasodine
(b) Radici di asparagi: la sarsapogenina
ii. Saponine triterpenoidi pentaciciliche
(a) Ginseng-Gingenoside
(b) Liquirizia - Glicirrizina
(c) Senega-Senegin- II
(d) Quillaja-Quillaia
(e) Sarsaparilla- Sarsapogenin
4. Cumarina e glicosidi furogenoluminosi:
io. visnaga
ii. Ammi.
iii. Psoralea.
5. Glicosidi di cianoforo
io. Ciliegia selvatica
ii. Mandorla amara
6. Glicosidi flavonoidi
io. Glicosidi flavonici:
(a) Prezzemolo-Apin.
(b) Buchu- Diosmin.
ii. Glicosidi flavonolici:
Buck wheat- Rutin.
Anello (Crategus oxycantha) - Quercetina.
iii. Glicosidi di FlacanOne:
(un limone,
(b) Arancia dolce-esperidina
(c) Arancia amara
iv. Glucosidi di Chalone:
(a) Safflor red-Carthamin
v. glicoside isoflavonoide
(a) Sharapunkha-Tephrosin
(b) Gilas-Prunetrin
VI. Glicosidi antocianidinici:
(a) Fiore di pelargoni- Plargonidin
(b) Petunia flower- Petunidin
7. Glicosidi isotiocianati
(a) Senape nera
8. Fenolo glicoside
io. Arbutin.
ii. Slicin
9. Glucosidi aldeidici
(b) vaniglia
10. Glucosidi amari
io. Genziana
ii. chirata
iii. Picrorrhiza
iv. Quassia