Tannini: classificazione, proprietà e test chimici
I tannini sono composti organici complessi presenti in natura che contengono polifenoli privi di azoto ad alto peso molecolare. Formano una soluzione colloidale con acqua che dà reazioni acide. Hanno anche precipitato proteine e alcaloidi. La natura astringente dei tannini è dovuta al fatto che essi possono precipitare le proteine e renderle resistenti agli attacchi enzimatici. Quando vengono applicati su ferite o lesioni, i tannini formano un rivestimento protettivo in modo da prevenire l'irritazione esterna e quindi favorire la guarigione.
Classificazione dei tannini:
1. Tannini idrolizzabili
2. Tannini condensati
3. Pseudotannini
1. Tannini idrolizzabili:
Questi tannini sono idrolizzati da acidi o enzimi e producono acido gallico ed acido ellagico. Chimicamente, questi sono esteri dell'acido fenolico come l'acido gallico e l'acido ellagico. I tannini derivati dall'acido gallico sono noti come gallitannini e da quelli di acido ellagico sono noti come gallitannini. L'acido gallico si trova nel rabarbaro, nel chiodo di garofano e nell'acido ellagico si trova nel congedo di eucalipto e nel mirtillo e nella corteccia di melograno. Questi tannini trattati con cloruro ferrico producono colore blu o nero.
2. Tannini condensati:
Questi tannini sono resistenti all'idrolisi e derivano dai flavonoli, dalle catechine e dai flavan-3, 4-dioli. Durante il trattamento con acidi o enzimi vengono scomposti in phlobaphene. Sulla distillazione secca il tannino condensato produce catecolo. Questi tannini sono chiamati tannini catecolici. Questi tannini si trovano nella corteccia di china, nella felce maschile, nei semi di areca, nelle foglie di tè e nella corteccia di ciliegio selvatico, nei frutti di bahera, nell'Amla, ecc. Producono un colore verde con cloruri ferrici.
3. Pseudotannini:
Sono composti fenolici di basso peso molecolare e non mostrano il test del goldbeater. Si trovano in catechu e nux-vomica, ecc.
(i) Catechine: Catechu, cacao, ecc.
(ii) Acido Ipecacuanico: Ipecacuanha
(iii) Acido clorogenico: caffè e nux-vomica
Proprietà dei tannini:
I tannini sono liberamente solubili in acqua, alcool, glicerolo e acetone e alcali diluiti. Sono scarsamente solubili in cloroformio, acetato di etile e altri solventi organici. Hanno un sapore astringente. Producono precipitato viola, violetto o nero con composti di ferro. Esse sono precipitate per numero di sali metallici, in particolare dicromato di potassio, e acetato di piombo e subacetato. Si combinano con la pelle e si nascondono per formare cuoio e con gelatina e colla di pesce per formare un composto insolubile. Si combinano con gli alcaloidi per formare tannati, molti dei quali sono insolubili in acqua.
Test chimici:
1. Test di gelatina:
Ad una soluzione di tannino si aggiungono soluzioni acquose di gelatina e cloruro di sodio. Si forma un precipitato di colore bianco opaco.
2. Test della pelle di Goldbeater:
Un piccolo pezzo di pelle dorata (membrana preparata dall'intestino di un bue) viene immerso in acido cloridrico al 20%, anellato con acqua distillata e posto in una soluzione di tannino per 5 minuti. Il pezzo di pelle viene lavato con acqua distillata e mantenuto in una soluzione di solfato ferroso. Un colore marrone o nero è prodotto sulla pelle a causa della presenza di tannini.
3. Test di fenazone:
Una miscela di estratto acquoso di un farmaco e fosfato acido di sodio viene riscaldata, raffreddata e filtrata. Una soluzione di fenazone viene aggiunta al filtrato. Si forma un precipitato colorato ingombrante.
4. Test della bacchetta (test Catechin):
Un fiammifero viene immerso nell'estratto acquoso della pianta, essiccato vicino al bruciatore e inumidito con acido cloridrico concentrato. Durante il riscaldamento vicino alla fiamma, il legno del fiammifero diventa rosa o rosso a causa della formazione di cloroglucinolo.
5. Test dell'acido clorogenico:
Un estratto di farmaco contenente acido clorogenico viene trattato con ammoniaca acquosa. Si forma un colore verde all'esposizione all'aria.
6. Test dell'acido vanillino-cloridrico:
Soluzione campione e reagente acido vanillina-acido cloridrico aggiunto (Vanillina 1 g, alcool 10 ml, acido cloridrico concentrato 10 ml). Si forma un colore rosa o rosso a causa della formazione di floroglucinolo.
